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镇江被朱元璋拿到手才三个月，还没来得及捂热乎。张士诚为什么要打朱元璋的镇江而不是别的城市，可能有如下原因：他的很多知识分子说，镇江那地方早在秦始皇时就传说有天子气，是龙兴之地。这流言搞得秦始皇很不痛快，于是驱赶三千囚徒到镇江，凿断了京岘山山岭，想割断龙脉。但龙脉这玩意和神龙一样，不可能被肉眼看见，如果谁都能看得见，那就不是龙脉了。所以南北朝时，镇江接二连三地出皇帝，有南朝宋的开国皇帝刘裕、南朝齐的开国皇帝萧道成、南朝梁的开国皇帝萧衍。张士诚曾通过各种渠道得来朱元璋的档案，发现这个秃子虽然生在濠州，可祖籍却是镇江。
这是其一。其二，在朱元璋控制的城市中，镇江离张士诚虽然不是最近的，但通往镇江的路却很好走。因为水路就可直达。那段时间，张士诚庞大的水师刚刚建立，这次出战可以算是练兵，在战争中学习战争。
让张士诚懊丧的是，他的水师还未摸到镇江城的影儿，就在龙潭被朱元璋的大将徐达击溃。据逃回来的水师将领说，没有经过训练的海军是不能出门打架的，如果非要出门，结果只有一个：被暴揍。
当张士诚在气急败坏地制定下一步作战计划时，朱元璋在应天城的宫殿里来回踱步，龙潭捷报早已传来，他也反常地跳起来，捶着书案说：“我要让张九四知道什么叫攻城！”
1356年阴历九月，朱元璋的将军徐达执行朱元璋的命令，对张士诚的常州发动进攻。张士诚想不到朱元璋的反应速度如此之快，扔了作战计划书，派兵去援救。结果，徐达围常州是假，打援兵是真。张士诚的援兵在徐达谈笑间灰飞烟灭。
从龙潭和常州这两次交锋来看，张士诚兵团显然不是朱元璋兵团的对手。张士诚连败两局，也意识到这个问题，所以急忙向朱元璋请和。张士诚的请和是极不情愿的，还有点取笑朱元璋的意思。他写信给朱元璋说：“我知道你穷，所以我愿意每年给你粟二十万石、黄金五百两、白金三百斤。”
朱元璋看到如此丰厚的条件，两眼放光。他以为张士诚是个毫不吝啬的土老帽。在给张士诚的回信中，他说：“你赶紧放了我那位使者，看来你是真有钱！那么每年向我进贡五十万石军粮，我们再谈如何？”
张士诚得到朱元璋的回信后，惊声尖叫。他说：“这朱穷鬼也是见过世面的，居然狮子大开口，看来，用钱砸死他这招并不好用。我需要好好斟酌一下。”
和张士诚相熟的人都知道，他斟酌不出什么好计策来。张士诚的军事智慧少得可怜，他在高邮创造的传奇终其一生，也不过只那一次。所以，当他反复思考如何反击朱元璋时，朱元璋已开始对他采取了重大的军事行动。
1357年阴历二月，朱元璋兵团奇袭张士诚的长兴，一战而下。张士诚派兵反攻，失败。阴历三月，朱元璋兵团再临常州城下，瞬间攻陷。张士诚派兵反攻，又失败。阴历六月，朱元璋兵团又攻陷张士诚的江阴。张士诚没有反攻的兴趣了，江阴一失，张士诚的海军就不敢逆江而上，他几乎出不了隆平城。现在张士诚开始在隆平城里神情沮丧，长吁短叹。
最重的打击还在后面，朱元璋兵团攻陷江阴后，挟胜利的余威猛攻常熟。常熟守将是张士诚的兄弟张士德，此人骁勇善战，又谋略横溢，张士诚在江东的地盘都是他打下来的。他在大周帝国内部是精神支柱，这根精神支柱在常熟战役中倒塌——被徐达生擒。
张士诚几乎要被一系列噩耗击倒，幸好他的丞相吕珍在这寒霜季节送来一颗炭火：吕珍在太湖中活捉了朱元璋的一名海军大将廖永安。朱元璋提出以俘获的张士诚的三千兵将换廖永安一个人。张士诚以为自己得到了上帝赏赐的珍贵礼物，告诉朱元璋，廖永安=三千俘虏+张士德。
朱元璋说：“你这不是做生意的态度。”张士德却对朱元璋说：“我可以劝我兄弟归降你。”朱元璋欣喜若狂，要他写信给张士诚。张士德就以别人看不明白的书写方式给张士诚写了封信。信的内容表面看是要他投降朱元璋，其实字里行间的隐形内容才是他真想说的。张士德说：“朱元璋这人表面上礼贤下士，其实内心根本没有良知，是个毒如蛇蝎的人物。只不过现在还未彻底得势，所以装得像个人一样，他如果真有做皇帝的一天，必然是跟随他的人血流成河之日。你现在如陷入枯井，辗转不得，为今之计，只有一条光明大道，那就是投元，他们必然会对你笑脸相迎！”
张士诚是个不受传统道德观念约束的人，看了张士德的信，又审查了自己的现状，再展望未来，他发现，张士德说得很对！
和元政府的接洽很快就光明正大地展开了，与他谈判的是当时元政府江浙行省的右宰相达识帖睦迩。达识帖睦迩的宰相帽子已是千疮百孔，江浙两地，他的命令所及之处屈指可数。一听说张士诚来降，他高兴得跳了起来。有人劝他说，张士诚这人不可信。达识帖睦迩说了句极为凄凉的话：“现在这个时候，谁投降咱们，咱们就必须要认为谁可信。”
张士诚的归降条件很高，他要一顶王爷
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