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后来能与江左才子龚鼎孳缘定三生比翼齐飞的重要原因，然而她的备受争议在某种程度上也是这种个性招来的恶果。
顾横波才貌双绝，有“南曲第一”之称，自然广受风流名士们的青睐，以致眉楼门庭若市，几乎宴无虚日，常得眉楼邀宴者谓“眉楼客”，俨然成为一种附庸风雅的标志，而江南诸多文宴，亦每以顾横波缺席为憾。
就是这么一位人见人爱的红姑娘，日日有出不完的盛宴，时时有如影相随的佳客，而心里却还藏着一份说不清、道不明的幽怨，尤其是风雨人寂的深夜，她对镜自怜，吟出一首悲悲切切地“忆秦娥”：
花飘零，帘前暮雨风声声；
风声声，不知侬恨，强要侬听。
妆**坐伤离情，愁容夜夜羞银灯；
羞银灯，腰肢瘦损，影亦份仃。
顾横波的幽怨并不是无缘无故的闲愁，虽然眼前的生活繁华似锦，可她总不免想到今后。“英雄迟暮，美人白头”，风月场子里的女子最怕就是人老珠黄。到那时日渐门庭冷落，遭人遗弃，生活便象一株开过了头的花枝，无奈地瑟缩在秋风中。正因为如此，青楼的姐妹们都趁着年华正茂时寻一个中意的人儿，
赎身从良嫁了出去，以求后半生的安宁。可是，在秦淮河畔住了较长时间的顾横波，目睹了不少嫁出去的姐妹们的命运，毕竟出身低微，就算嫁了人多半也只能作妾，最终不免要受到家中正妻的排挤，不是别馆独居。就是受尽刁难悒郁而终，极少有个好结局的。
看得多了，顾横波不免联想到自己，眼下这些整天围着自己打转的富贵公子，有几个是真心实意的呢？不过是逢场作戏，寻求刺激罢了。
日子长了，顾横波还真有了个关系较密切的情人，他就是南京城里的名门公子刘芳。
刘芳倾慕顾横波的气韵和才华，三天两头来眉楼作客。也得到了顾横波特别的情意，兴头上，两人还曾订下过白首之约。可是两人相好已有三年，顾横波年已二十岁，早过了出嫁的年龄，曾多次表示想结束这种送张迎魏的生活，可刘芳总是支支吾吾，一拖再拖。
原来刘芳也有他的难处，他曾向家中透露出娶名妓顾横波为妾的意思，遭到了家人坚决的反对，认为此举有辱门庭清誉，而他本是个懦弱无主见的人，既然得不到家人的首肯，他也决不会作出为情离家之举，事情也就这么不明不白地拖着。
就在这时，顾横波的生活中又出现了另一个多情公子，这就是年轻的进士龚鼎孳。
龚鼎孳是安徽合肥人氏，年方二十四，博学多才，新中进士及第，少年得志，回乡省亲后返回京城的路上，来到南京城，想领略一番六朝金粉的韵味。
经友人介绍，他来到眉楼，一见到明眸如水、眉目合情的顾横波，立刻为之倾倒不已。
顾横波见来客气度儒雅，谈吐不俗，也予以热情的接待，两人对坐窗前，各捧香茗一杯，谈诗论画，竟是十分投机。龚鼎孳欣赏了顾横波的兰花闲作，也不禁技痒，提出为她画一副小像。顾横波欣然应允，当即凭栏而立，龚鼎孳调墨弄彩，很快就画成了一副“佳人倚栏图”，还自作主张地题上一首诗：
腰妒垂杨发妒云，断魂莺语夜深闻；秦楼应被东风误，未遣罗敷嫁使君。
诗句中溢满了怜爱，也明显的表露了相求之意。顾横波含羞不语，不肯表明是否同意，只因为她对这种场面见得太多，自然不会轻易相信一位陌生客人的许诺。
龚鼎孳似乎也看透了她的心意，便不作强求，只好明日再来拜会。
接下来，龚鼎孳在南京盘桓了整整一个月，一个月里天天来到眉楼，或邀顾横波同游金陵山水，或两人静坐楼中吟诗作画，情意十分融洽。
临行前，他提出带顾横波同往北京赴任，顾横波思索再三，终究没有同意，只是取下一只金钗作信物，约定等龚鼎孳再来南京时相会。
龚鼎孳走了，顾横波不由得心生牵挂，竟弄得夜夜梦中会龚郎。这时刘芳又想来与她重温旧好，顾横波却觉得兴味索然，只把他作个一般的客人淡淡相待。
中秋佳节，秦淮河畔的众姐妹相邀聚会赏月，大家围坐在眉楼院里的花亭中，饮酒弹唱，好不热闹。酒酣时，有人提议依次作诗，作不出的罚酒，评出最佳者则奖以桂花编成的花冠。轮到顾横波时，她斜视着院中开得正浓的菊花，笑意盈盈地吟了一首“咏醉杨妃菊”：一枝篱下晚含香，不肯随时作淡妆；
自是太真酣宴罢，半偏云髻学轻狂。
舞衣初著紫罗裳，别擅风流作艳妆；
长夜傲霜悬槛畔，恍疑沉醉倚三郎。
大家各吟一首诗后，一致认为顾横波独胜一筹，一顶散发着馥郁浓香的桂花戴到了她头上。
其实顾横波能随口吟出这首佳诗，灵感来自于龚鼎孳，在她转头看到院中醉杨妃菊时，忽然想起了与龚鼎孳共度的那些日子，诗意顿时涌上心头。
中秋过后不久，龚鼎孳终于第二次来到眉楼，这回他是赴南方公干路过此地，
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